Síntesis de ácido 1,1'-ferrocenedicocarboxílico

Introducción

El ferroceno es un ion férrico intercalado entre dos anillos superior e inferior. Debido a la aromaticidad del anillo, la combinación con iones férricos forma una estructura sándwich estable. Esta estructura estable es diferente de otros compuestos organometálicos, principalmente en que es más estable, y los iones metálicos no están expuestos y la ionicidad no es fuerte. El hierro ferroso intercalado con ferroceno se oxida fácilmente a hierro férrico, que tiene fuertes propiedades electroquímicas, y tiene muchas propiedades irremplazables y perspectivas de aplicación brillantes en la modificación de electrodos y la electroquímica.

El ferroceno es relativamente difícil de sintetizar, y el costo de producción industrial es alto. Sin embargo, las condiciones de síntesis de sus derivados son especiales y duras, lo que resulta en un costo extremadamente alto de producción industrial y dificultad en la producción en masa. Es aún más difícil mejorar la pureza. La preparación de derivados del ferroceno es difícil y costosa.

Síntesis deCAS 1293-87-4 ÁCIDO 1,1'-FERROCENEDICOCARBOXÍLICO

1) Ácido dicarboxílico crudo 1,1'-ferroceno.

El producto objetivo ácido dicarboxílico 1,1'-ferroceno se prepara oxidando el ferroceno 1,1'-diacetilo. El grupo acetilo ramificado en el ferroceno se oxida fácilmente y la resistencia está por encima del medio.

El oxidante se puede usar, pero teniendo en cuenta que los iones de hierro divalentes en el ferroceno se oxidan fácilmente, el oxidante no debe ser demasiado fuerte y se debe considerar la separación del producto.

Finalmente, se debe seleccionar una solución de NaClO con capacidad oxidante moderada y fácil separación del producto como oxidante.

En la condición oscura, una cierta cantidad de 1,1'-diacetilferroceno se disolvió en solución de NaClO con una fracción de masa del 10%, reaccionó a 50 ° C durante 1 h, se calentó a 95 ° C y luego se agitó durante 1 h. h. Después del enfriamiento, se agregó una cierta cantidad de solución de NaClO con una fracción de masa del 10%, y se continuó la agitación a una cierta temperatura, y se obtuvo la solución del producto después de que se completó la reacción. La solución del producto se filtró mientras estaba caliente, el filtrado se acidificó con ácido clorhídrico concentrado a pH 1 ~ 2, se formó una gran cantidad de precipitado amarillo y el producto crudo se obtuvo después de la filtración por succión.

2) Ácido dicarboxílico refinado de 1,1'-ferroceno. El producto resultante se colocó en un vaso de precipitados y se agregó una cantidad adecuada de solución de NaOH para disolver el producto tanto como sea posible.

La solución se filtró, se agregó ácido clorhídrico concentrado al filtrado para que el valor de pH alcanzara 1 ~ 2, y el filtrado apareció precipitado amarillo. El filtrado se vertió en un evaporador rotativo y se lioficó para la evaporación rotativa. Después de la evaporación a sequedad, se disolvió en etanol absoluto y se evaporó naturalmente. Después de eliminar el etanol absoluto, póngalo en un horno para que se seque para obtener ácido dicarboxílico refinado de 1,1'-ferroceno.

Espectro IR del ácido 1,1'-ferrocenedicocarboxílico

Conclusión

En este trabajo se estudió la oxidación del ácido dicarboxílico 1,1'-diacetilferroceno para sintetizar ácido dicarboxílico 1,1'-ferroceno, la temperatura de reacción para la síntesis y la interacción entre el 1,1'-diacetilferroceno y el hipoclorito de sodio. Se investigó la relación molar, y la temperatura óptima de reacción fue de 50 °C y la relación molar óptima fue de 1:2,3. En este trabajo, el post-tratamiento se optimizó para obtener ácido dicarboxílico 1,1'-ferroceno con mayor pureza, y el producto se confirmó como producto objetivo mediante la determinación del punto de fusión e infrarrojos.