CAS:120068-37-3|5-Amino-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol{ {9}}carbonitrilo

Nombre:5-Amino-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H- pirazol-3-carbonitrilo

Sinónimos: Fipronil; Termidor

CAS:120068-37-3

Pureza: 98%

Fórmula molecular:C₁₂H₄CL₂F₆N₄SO

Peso molecular: 437,15

Punto de fusión: 203,92 grados C (previsto)

Punto de ebullición: 510,1 grados C a 760 mmHg (previsto)

EINECS:424-610-5

Densidad: 1.477-1.626g/cm³

Aspecto: polvo blanquecino

Solubilidad:DMF: 20 mg/ml;DMF:PBS (pH 7,2) (1:4): 0,2 mg/ml;DMSO: 14 mg/ml;Etanol: 10 mg/ml

Solubilidad en agua: 1.9-2.4 mg 1l-1 (20 grados)

pKa:{{0}}.86±0,20 (previsto)

Λmáx:208 nm(H2O)(iluminado.)

IC50: subunidad alfa-4 del receptor GABA: IC50 = 2.3 nM (humano); Subunidad beta-3 del receptor GABA: IC50 = 28 nM (humano)

Índice de refracción: n20D 1,62 (previsto)

Condiciones de almacenamiento: Almacenar a temperatura ambiente.

InChi:InChI=1S/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7 (3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2

Clave InChi:ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N

Aplicación: fipronilo(CAS:120068-37-3)es un bloqueador de canales que bloquea los canales de cloruro activados por GABA y los canales de cloruro activados por glutamato (GluCl). En estudios de ovocitos de Xenopus, el fipronil bloqueó la respuesta de los receptores GABA. Las investigaciones muestran que el fipronil puede aumentar los niveles de apoptosis en las células PC-12. La unión de 4-n-[3H]propil-4'-etinilbicicloortobenzoato ([3H]EBOB) al canal iónico cloruro regulado por GABA es inhibida por el fipronilo en Drosophila melanogaster.

Referencia: 

1. Hosie, AM, et al. 1995. Hno. J. Farmacol. 115: 909-912. PMID: 7582519

2. Cole, LM, et al. 1995. Ciencias de la vida. 56: 757-765. PMID: 7885191

3. Narahashi, T., et al. 2010. Pestic Biochem Physiol. 97: 149-152. PMID: 20563240

4. Hu, XF, et al. 2010. Zhonghua Lao Dong Wei Sheng Zhi Ye Bing Za Zhi. 28: 264-267. PMID: 20465951

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