CAS:1449-46-3|Bromuro de benciltrifenilfosfonio
Fórmula molecular: C25H22BrP
Peso Molecular:433.33
EINECS:215-908-4
Pureza: 98 por ciento
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Introducción del producto
Nombre | bromuro de benciltrifenilfosfonio |
MDL no | MFCD00031707 |
Punto de fusion | 295-298 grado (lit.) |
Punto de inflamabilidad | 295 grados |
PSA | 13.59 |
LogP | 2.18 |
Apariencia | Polvo, cristales y/o trozos de color blanco a blanquecino |
Sensibilidad | Higroscópico |
Condición de almacenamiento | Mantenga el recipiente herméticamente cerrado. Almacenar en un lugar fresco y seco, en envases bien cerrados |
InChI | InChI=1/C25H22P.BrH/c1-5-13-22(14-6-1)21-26(23-15-7-2-8-16-23,24-17-9-3-10-18-24)25-19-11-4-12-20-25;/h 1-20H,21H2;1H/q más 1;/p-1 |
InChIkey | WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M |
sonrisas | C1=CC=C(C=C1)C[P más](C2=CC=CC=C2)(C 3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Br-] |
Solicitud:
bromuro de benciltrifenilfosfonio(CAS:1449-46-3)se utiliza como reactivo para la azidolisis estereoselectiva de epóxidos de vinilo, aziridinación enantioselectiva y ciclación de Friedel-Crafts para la síntesis asimétrica de dihidrexidina, dimerización oxidativa mediada por hierro biomimético (III) para la síntesis de benzoquinona parvistemina A, síntesis enantioselectiva de sin-diarilheptanoides a partir de D-glucosa , preparación de ligandos de placa -amiloide y ciclopropanación descarboxiladora. Reacciona con 4-metil-oxetano-2-uno para producir 4-hidroxi-1-fenil-1-(trifenil-15-fosfaniliden)-pentano{ {13}}uno.
Referencias:
Saumen Hajra, Sukanta Bar. Síntesis enantioselectiva catalítica de A-86929, un agonista de dopamina D1. Comunicaciones Químicas. 2011, 47 (13), 3981-3982.
Marcus J Smith, Christopher C Nawrat, Christopher J Moody. Síntesis de parvistemina A mediante dimerización oxidativa biomimética. Letras Orgánicas. 2011, 13 (13), 3396-3398.
La reacción de Wittig de sales de fosfonio bencílico con aldehídos aromáticos usando KOH sólido más 18-corona-6 conduce a (Z)-estilbenos con buena estereoselectividad: Tetrahedron Lett., 37, 4225 (1996). Ver Apéndice 1.
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