CAS 2353-33-5|5-Aza-2'-desoxicitidina

Nombre:5-Aza-2'-desoxicitidina

Sinónimos:4-Amino-1-(2-desoxi- -D-eritropentofuranosilo)-1,3,5-triazina-2(1H )-una; 2-desoxi-5-azacitidina; 2'-desoxi-5-azacitidina; CAD; dacogen; decitabina; NSC 127716; -Decitabina;

CAS:2353-33-5

Pureza:Mayor o igual al 99 por ciento

Fórmula molecular:C₈H₁₂N₄O₄

Peso molecular:228.21

Punto de fusion:200 grados (dec.)

Punto de ebullición:485,8ºC a 760 mmHg

Punto de inflamabilidad:247.6ºC

Densidad:1,3771 g/cm³(cálculo aproximado)

Apariencia:Polvo blanco a blanquecino

Estabilidad:Estable. Puede ser sensible a la luz o al aire. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.

Solubilidad:DMSO (ligeramente), metanol (ligeramente, calentado), agua (ligeramente, sonicada)

Coeficiente de acidez:14.02±0,60 (previsto)

índice de refracción:1.779

Condición de almacenamiento:Mantener en lugar oscuro, Atmósfera inerte, Almacenar en el congelador, bajo -20 grado

Solicitud:5-Aza-2′-Desoxicitidina es un inhibidor de Dnmt que altera la expresión génica. Se ha informado que 5-Aza-2′-desoxicitidina provoca la inhibición de la fosforilación de 2′-desoxicitidina en ciertas células y la incorporación de 2′-desoxicitidina en el ADN. Los experimentos han demostrado que la 5-Aza-2′-desoxicitidina induce cambios en el estado diferenciado de las células de embrión de ratón cultivadas y, además, inhibe la metilación del ADN recién sintetizado. Se ha observado que la metilación del ADN es importante para determinar la susceptibilidad apoptótica a los inhibidores de la histona desacetilasa, y su prevención mediante 5-Aza-2′-desoxicitidina puede provocar el silenciamiento génico y la represión transcripcional. Otros estudios sugieren que la exposición celular a 5-Aza-2′-desoxicitidina provoca un cambio en el tiempo de replicación, la reactivación de genes reprimidos y la descondensación de la heterocromatina. Además, la 5-Aza-2′-desoxicitidina demuestra la capacidad de inducir la hiperacetilación de histonas en la heterocromatina centromérica murina y también afecta la distribución intranuclear de la histona desacetilasa. 5-Aza-2′-desoxicitidina también se conoce como decitabina, 5-Aza-CdR, 5-Aza-dC y 2′-desoxi-5-azacitidina.

Referencia:

1. Veselý, J., et al., 1977. Incorporación de un potente agente antileucémico, 5-aza-2′-desoxicitidina, en el ADN de células de ratones leucémicos. Investigación sobre el cáncer. 37(10): 3684-9. PMID: 71199

2. Jones, P A., et al., 1980. Diferenciación celular, análogos de citidina y metilación del ADN. Célula. 20(1): 85-93. PMID: 6156004

3. Zhu, W G., et al., 2001. La inhibición de la ADN metiltransferasa aumenta la apoptosis inducida por los inhibidores de histona desacetilasa. Investigación sobre el cáncer. 61(4): 1327-33. PMID: 11245429

4. Takebayashi, S., et al., 2001. 5-Aza-2′-desoxicitidina induce la hiperacetilación de histonas de heterocromatina centromérica de ratón mediante un mecanismo independiente de la desmetilación del ADN. Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica. 288(4): 921-6. PMID: 11688997

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