2743-90-0|(R, S) -ANATABINA

Introducción
(R, S) -Anatabina es un alcaloide menor del tabaco que se encuentra en las plantas de solanáceas y se puede utilizar como marcador específico para detectar el consumo de tabaco.

Especificación de CAS: 2743-90-0 (R, S) -ANATABINE

Síntesis deCAS: 2743-90-0 (R, S) -ANATABINA

Se disolvió N- (prop-2-en-1-il) -1- (piridin-3-il) but-3-en-1-amina (5) (58.0 mg, 0.31 mmol) en CH2Cl2 anhidro (3 mL ). Se añadió ácido p-toluenosulfónico monohidrato (118 mg, 0,62 mmol) y la mezcla se agitó durante 10 min. Se añadió catalizador de segunda generación de Grubbs (NHC) (PCy3) Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 18 h. Se evaporó el disolvente y el residuo se disolvió en EtOAc (30 ml) y HCl 1 M (10 ml) y se separaron las fases. La capa orgánica se extrajo adicionalmente con HCl 1 M (3 x 10 ml). Las capas acuosas combinadas se alcalinizaron (pH = 14) mediante la adición de NaOH (s). La solución básica se extrajo con EtOAc (4 x 10 ml). Las capas orgánicas se combinaron, se secaron sobre Na2SO4 anhidro, se filtraron y se concentraron para producir el producto crudo que se agitó primero con carbón activado y luego se purificó por cromatografía ultrarrápida (eluyente: EtOAc: MeOH 95: 5 + 1 % Et3N, alúmina neutra ) produciendo anatabina (29,8 mg, 0,19 mmol, 60 %) como un aceite amarillo.

Referencia:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, n. ° 36, pág. 4619 - 4621]

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