Revisión de la síntesis de 2,3-dicloro-5-trifluorometil piridina

Introducción

CAS 69045-84-7 2,3-Dicloro-5-Trifluorometil Piridinaes un intermedio orgánico de piridina que contiene flúor muy valioso. Se utiliza en la producción de una serie de insecticidas de alta eficiencia como diafenthiuron, fenflunom, el herbicida de alta eficiencia fenflufop y el fungicida de alta eficiencia fluazinam. Intermediarios clave de las nuevas variedades de plaguicidas

Descripción general de las rutas sintéticas

1) Uso de 2,3-dicloro-5-triclorometilpiridina como materia prima

Se agregaron 106,16 g (0,4 mol) de 2,3-dicloro-5-triclorometilpiridina y 180 g (9 mol) de fluoruro de hidrógeno anhidro a un reactor de polietileno, y la temperatura se controló a –20 °C en 3 h Agregue lentamente óxido mercúrico, controle la temperatura de reacción del sistema para que no exceda los 35 °C y revuelva la reacción durante aproximadamente 22 h después de la adición, hasta que el sistema sea gris-blanco. Filtrar, neutralizar el filtrado con bicarbonato de sodio, extraer con diclorometano, secar con sulfato de sodio anhidro, eliminar el diclorometano a presión reducida para obtener el producto 2,3-dicloro-5-trifluorometilpiridina, la tasa de conversión es del 100%, y la selectividad es del 98%.

2) Uso de 3-metilpiridina como materia prima

Tome 50 g de 2,3-dicloro-5-triclorometilpiridina, agregue catalizador, caliente hasta 170 ° C, introduzca lentamente gas fluoruro de hidrógeno anhidro y reaccione durante 11 h. Una vez completada la reacción, utilizar solución de bicarbonato de sodio al 5% en Y, la fase orgánica se separó, se lavó con agua y se secó para obtener un producto crudo con un contenido del 85% y un rendimiento del 65%.

3) Uso de 2-cloro-5-trifluorometilpiridina como materia prima

Tomar 363 g de 2-cloro-5-trifluorometilpiridina, añadir 325 g de cloruro férrico, pasar gas cloro, calentar hasta 150-170 °C y reaccionar durante 18 h, añadir el sistema de reacción a 1,5 L de agua caliente, separar La capa de aceite se secó con sulfato de sodio anhidro y se rectificó para obtener 163 g de producto.

Fuente

Revisión de la síntesis de 2,3-dicloro-5-trifluorometil piridina [YUAN Qi-liang, SHEN De-long, LU Xin-xin, Fu Qing]